เป็นประจำในงาน Kentucky Derby ม้าอายุ 3 ขวบที่ยังทำผลงานได้ไม่ดีนักจะสามารถก้าวขึ้นมาเป็นผู้ท้าชิงตำแหน่งในวันเสาร์แรกและเดือนพฤษภาคมได้ และสร้างความตกตะลึงให้กับวงการแข่งม้าด้วยชัยชนะที่แทบจะเป็นไปไม่ได้ในการแข่งขันม้าที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของอเมริกา ในความเป็นจริง โอกาสดังกล่าวยิ่งเพิ่มมากขึ้นในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา เนื่องจากปัจจุบันสนามแข่งม้า Kentucky Derby มักจะมีม้าเข้าร่วมแข่งขันสูงสุด 20 ตัว สนามแข่งขนาดใหญ่เหล่านี้มักจะสร้างความวุ่นวายและเพิ่มโชคในการแข่งขันอย่างมากเพื่อให้ประสบความสำเร็จ
ด้านล่างนี้จะแสดงการจ่ายเงินรางวัลสูงสุดสำหรับการเดิมพัน 2 ดอลลาร์ในประวัติศาสตร์ของการแข่งขัน Kentucky Derby
Donerail 184.90 ดอลลาร์ 1913 – หลังจากมีการขูดหลายครั้งจนเหลือเพียงเจ็ดตัวในการแข่งขัน Kentucky Derby ปี 1913 Donerail ก็ยังถูกละเลยอย่างสิ้นเชิงในการ ยูฟ่าเบท ลูกชายของ McGee แทบไม่ได้แสดงอะไรเลยในขณะที่เตรียมตัวสำหรับการแข่งขัน Derby ในเมือง Lexington รัฐ Kentucky ที่อยู่ใกล้เคียง อย่างไรก็ตาม ในวันแข่งขัน Derby เขาก็สามารถรวบรวมทุกอย่างเข้าด้วยกันได้ ความคิดเห็นในแผนภูมิสำหรับการแข่งขัน Derby ปี 1913 ระบุว่า Donerail “แสดงให้เห็นถึงการพัฒนาอย่างน่าทึ่งเมื่อเทียบกับฟอร์มของเขาที่ Lexington” ถูกยับยั้งในช่วงต้นภายใต้การบังคับของจ็อกกี้ Roscoe Goose เคลื่อนไหวในช่วงโค้งทางตรง จากนั้นก็สร้างความตกตะลึงให้กับโลกด้วยการขับเคลื่อนผ่านช่วงโค้งทางตรง Donerail สามารถเพิ่มชัยชนะในการแข่งขัน Stakes ในแคนาดาได้สองสามครั้งตลอดอาชีพของเขา ก่อนจะเลิกแข่งขันด้วยชัยชนะ 10 ครั้งจากการแข่งขัน 62 ครั้งและรับเงินรางวัล 15,156 ดอลลาร์
Mine That Bird, $103.20, 2009 – ม้าหนุ่มตัวนี้เคยชนะการแข่งขันหลายรายการในแคนาดาเมื่ออายุได้ 2 ขวบ แต่จบการแข่งขันในอันดับสุดท้ายในรายการ Breeders’ Cup Juvenile เมื่อถูกส่งไปสหรัฐอเมริกาเพื่อปิดท้ายปี และแทบจะไม่ได้แสดงผลงานในการพ่ายแพ้เลยใน 2 รายการที่แข่งขันในป่าลึกของนิวเม็กซิโกเมื่ออายุได้ 3 ขวบ อย่างไรก็ตาม ในรายการ Kentucky Derby นั้น Mine That Bird กลับมาจากตำแหน่งท้ายๆ ของราง โดยได้รับความช่วยเหลือจากจ็อกกี้ Calvin Borel ที่ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยม และบางทีก็อาจเป็นสนามที่ไม่ค่อยดีนัก จนสร้างความประหลาดใจได้มากเป็นอันดับสองในประวัติศาสตร์ของ Kentucky Derby Mine That Bird พ่ายแพ้ให้กับ Rachel Alexandra อย่างหวุดหวิดในการแข่งขัน Preakness Stakes แต่ไม่สามารถกลับมาทำผลงานใน Triple Crown ได้อีกเลย เขาไม่เคยชนะอีกเลยใน 9 รายการที่แข่งขันหลังจาก Derby และต้องออกจากการแข่งขันไป
Giacomo, $102.60, 2005 ลูกชายของ Holy Bull เข้าร่วมการแข่งขัน Kentucky Derby ในฐานะนักวิ่งที่ไม่มีใครรู้จักจากแคลิฟอร์เนีย แต่กลับออกจากการแข่งขันในฐานะผู้ชนะที่มีราคาสูงเป็นอันดับสามในประวัติศาสตร์การแข่งขัน Giacomo ซึ่งมี Jerry Moss เป็นเจ้าของและได้รับการฝึกสอนโดย John Shirreffs ไม่ค่อยได้รับความสนใจมากนัก เนื่องจากเขาไม่สามารถคว้าชัยชนะในการแข่งขันเตรียมความพร้อมใดๆ ของแคลิฟอร์เนียได้ และไม่ได้เข้าร่วมการแข่งขัน Santa Anita Derby เช่นเดียวกับ Mine That Bird Giacomo อยู่ไกลในช่วงต้นของการแข่งขัน Kentucky Derby ก่อนที่จะเข้าโค้งกว้างซึ่งพิสูจน์ให้เห็นว่าเป็นชัยชนะ Giacomo เข้าเส้นชัยเป็นอันดับสามในการแข่งขัน Preakness Stakes และอันดับที่เจ็ดในการแข่งขัน Belmont Stakes ปัจจุบันเขาเป็นม้าพ่อพันธุ์ที่ Adena Springs
Gallahadion, $72.40, 1940 – การแข่งขัน Kentucky Derby ประจำปีนี้มีม้าตัวเต็งอย่าง Bimelech ที่มีอัตราต่อรองสูง ซึ่งทำให้อัตราต่อรองของม้าอีก 7 ตัวในการแข่งขันสูงขึ้น Gallahadion สามารถคว้าชัยชนะในการแข่งขัน San Vicente Stakes ที่ Santa Anita ก่อนการแข่งขัน Derby ได้ แต่ยังคงเป็นตัวเต็งอันดับสามในการแข่งขันนี้ Gallahadion ลงแข่งขันอย่างโดดเด่นตลอดการแข่งขัน Derby และแซงหน้าม้าคู่แข่งในช่วงท้ายการแข่งขันจนคว้าชัยชนะไปด้วยระยะห่าง 1 1/2 ช่วงตัว Gallahadion ชนะการแข่งขัน 5 ครั้งเมื่ออายุได้ 3 ขวบ แต่ในฤดูกาลถัดมา เขาชนะได้ 1 ต่อ 14 ก่อนที่จะออกจากการแข่งขันโดยไม่เคยชนะการแข่งขัน Stakes ใดๆ เลย